Angelina Jolie / 2.rész /

1997-ben megkapta a legjobb nõi mellékszereplõnek járó Golden Globe-díjat sorozat, TV-film kategóriában Cornelia Wallace szerepéért a George Wallace címû filmben, amelyben Gary Sinise-szel játszott együtt. Ugyanebben az évben két kisebb szerepben is felhívta magára a figyelmet: David Duchovny oldalán a Playing God / Istent játszva című filmben, valamint a True Women / Amazonok a vadnyugaton című TV filmben.
A Gia / Kifutó a semmibe (1997) címû film volt az, amelynek köszönhetõen a szakma igazán felfigyelt rá: Gia Marie Carangit, a heroin-függõ, AIDS-beteg leszbikus modellt alakította döbbenetes erõvel. E szerepéért megkapta második Golden Globe díját. Ezek után egyre jöttek a sikerfilmek, mint a Playing by Heart / Szeress, ha tudsz! (1998), Hell's Kitchen / A pokol konyhája (1998), The Bone Collector / A csontember (1999) és a Pushing Tin / Vakrepülés (1999) - ennek forgatása során Billy Bob Thorntonnal egymásba szerettek, és 2000-ben összeházasodtak.