Angelina Jolie / 3.rész /

1999-ben mutatták be azt a filmet, amely végképp a sztárok közé repítette: a Girl, Interrupted / Észvesztõ-ben nyújtott alakításával 2000-ben a legrangosabb díjkiosztókat végigtarolta, begyûjtötte harmadik Golden Globe-ját, és megkapta a Legjobb nõi mellékszereplõ Oscar-díját is.
Nagy költségvetésû akciófilmek következtek: a Gone in Sixty Seconds / Tolvajtempó (2000), majd ami a legtöbb embernek egybõl eszébe jut róla, a Lara Croft: Tomb Raider, amelyben a videójátékbeli régész-hősnőt, Lara Croftot személyesítette meg. Angelina 2001-ben, az elsõ film forgatása során Kambodzsában járt, és megismerte az ott élõk nehéz helyzetét. Az élményei nagy hatást tettek rá, hamarosan munkára jelentkezett az ENSZ-nél, és azóta is a Menekültügyi Fõbiztosság (UNHCR) jószolgálati nagykövete.
2001-ben Antonio Banderas oldalán a végzet asszonyát alakította az Original Sin / Eredendő bűn című drámai thrillerben, majd 2002-ben a Life or Something Like It / Élet vagy valami hasonló című romantikus vígjátékban szőke parókát és rózsaszín kosztümöt öltött, hogy egy riporternő bőrébe bújva átértékelje az életét.
2002. március 10-én adoptált egy kambodzsai kisfiút, a héthónapos Maddoxot. Időközben a házassága Billy Bobbal megromlott, és 2003-ban hivatalosan is különváltak egymástól.
Ugyanebben az évben ismét Lara Croftként láthatta a közönség a Lara Croft Tomb Raider: The Cradle of Life / Lara Croft: Tomb raider - Az élet bölcsője című akciófilmben, majd komolyabb témát feszegetett a Beyond Borders / Határok nélkül főhősnőjeként.